在回想起08/09赛季时，卡拉格以为当赛季利物浦阻击曼联夺冠直至最终一刻，因两个原因致使利物浦在当赛季丢冠。08/09赛季完结时，利物浦仅落后排名第一的曼联4分，且当赛季只是只要2场失利。时任主教练贝尼特斯带领球队在主客场双杀曼联，包含作客老特拉福德球场时4-1的大胜，但仍是未能阻挠弗爵爷的曼联摘下联赛桂冠。
本年是贝尼特斯脱离利物浦的第十个年初，当谈到贝尼特斯治下的利物浦时，卡拉格表明：“本赛季至今利物浦只是只要一场失利，这很让人难以置信，我知道球队为此付出了许多，但咱们曾在一个赛季仅有2场失利的情况下眼睁睁地看着联赛桂冠旁落至内维尔的曼联队。”
“说实话，我以为08/09赛季阻挠利物浦夺冠的一大原因是C罗。当赛季两支部队都发挥出了高水平，但曼联其时具有着足以与梅西齐头并进的国际最佳球员。”
“有这样强壮的对手，这让咱们的夺冠之路变得困难，一起也给拉法(贝尼特斯)出了一道难题。但作为一名教练，你需求顺势而为。”
“咱们不但要做好自己，还需求重视咱们的对手。想到面临弱小的曼联，足智多谋的最佳教练弗格森爵士，这个赛季会很困难。”
卡拉格称誉贝尼特斯是一名“才智大师”，以为贝帅其时把他调整至最适合他的中后卫方位是明智之举。他还以为贝帅在希克斯和吉列入主利物浦的漆黑时期，在敷衍一些窘境时显得挥洒自如。
在08/09赛季，C罗是曼联夺冠的重要一环，以34场31球的精彩体现摘下当赛季的金靴奖。
而当赛季的利物浦，虽然只输了2场竞赛，可是他们在一些场次失分，这包含赛季中的10战7平。
“拉法重视防卫，他治下的球队防卫铜墙铁壁，”卡拉格着重，“但毫无疑问的是，他不是一名过于慎重的教练，只是他的对手弗格森爵士具有着和穆里尼奥相同的好胜心和热情，夺冠经验丰厚，我不确定咱们未能夺冠是否和竞赛方法有关。”
“但我觉得，当咱们的球队具有了托雷斯这样的球员后，这解放了杰拉德，丰厚了咱们的前后场阵型，让咱们的球队变得攻守平衡。”
“那个赛季曼联只是是以弱小优势抢先咱们夺冠，因而我不以为其时的咱们是一支防卫型球队。毫无疑问，主场收成太多平局是那个赛季咱们未能夺冠的另一个原因。你或许会觉得，那个赛季的利物浦在竞赛中不应该愈加具有侵略性吗?的确，那个赛季的咱们并非如此，这也成为了我们日后的谈资。”
